В середине 30-ых годов Владимир Константинович решил впервые поучаствовать в штурме высоты. Первым делом он добрался до отметки в десять километров, после чего стал постепенно наращивать время пребывания на этой высоте, достигнув двух часов. Затем он пару раз слетал на 10500 метров, затем на 11 километров, 11,5 и 11,8. Всесоюзный рекорд высоты в то время принадлежал Виктору Евсееву, которому удалось набрать 12 тысяч 20 метров. Коккинаки говорил: «Если перекрывать Евсеева, то уж как следует» и продолжал тренироваться, привыкать к высоте, проверять собственные расчеты. Когда все было подготовлено, он поднялся сразу на 13 тысяч метров. Однако побив рекорд, авиатор не успокоился — он был твердо уверен, что и он, и его машина показали далеко не все, на что были способны.
21 ноября 1935 года Владимир Константинович предпринял очередной «высотный» рейс. В баках его самолета И-15 горючего было лишь на полет вверх, обратно летчик решил вернуться с выключенным мотором. Каждый литр сэкономленного горючего давал увеличение потолка самолета. Коккинаки сумел достичь высоты в 14575 метров, что было на 142 метра больше международного рекорда итальянского летчика Донати.
Согласно рассказам очевидцев, итальянец, поставив свой рекорд, сказал: «Я добрался до предела человеческой выносливости. Мой самолет еще мог набирать высоту, однако человек, к сожалению, не машина». Когда же Коккинаки побил его рекорд, он бодро сообщил товарищам: «Я нашел предел выносливости машины, однако сам мог бы лететь и выше».
